Nació el 30 de diciembre de 1989, y actualmente tiene 20 años. Sus mejores amigos son Taylor Bogart, Tony Panici, Mitch Bohi, Casey Feitler, con ellos conforma un grupo inseparable de amigos. Tiene una carrera empresarial muy exitosa negocios y convenios con una empresa de gafas llamada Oakley, la cual tiene un línea exclusiva para el llamada Oakley Sheckler's Sunglasses.
Entre sus patrocinadores esta Etnies, Oakley, MTV y su actual patrocinador Red Bull. Además tiene su propia línea de zapatos con Etnies. Tiene dos hermanos, Kane y Shane, es parte de Plan-B team.
Tiene una fundación llamada Sheckler Foundation, la cual es manejada por Ryan, Gretchen y otros asistentes. Sheckler Foundation es una organización sin fines de lucro dedicada a ayudar a niños con enfermedades graves y atletas de deportes de acción con lesiones graves. Fue creada en el 2008.